1385年8月14日：阿勒祖巴洛特战役

阿勒祖巴洛特战役对于葡萄牙这个国家来说，是最为辉煌的时刻之一。他们用仅有敌人五分之一的兵力，击退对手。大约有5000法国和西班牙贵族与士兵在冲击山丘的战斗中被杀，另有5000人在溃退中被追兵杀死。葡萄牙-英格兰联军死伤总数则在1000人之内，尽管对于部队规模有限的他们而言，这样的损失不轻，但获得回报却是异常丰厚的。卡斯蒂亚王国鲸吞葡萄牙的幻想就此破灭。

小国的进击

阿勒祖巴洛特战役的胜利，不仅让葡萄牙人保住了自己的独立，也让这个国家的精英们如梦初醒。此后的他们开始尝试使用海军来进行自己的战略决策。这样的觉悟在当时的世界是并不多见的。

若昂一世继续保持了同英国的联盟关系，并派出海军舰队进入北方的比斯开湾，攻击与英国为敌而与卡斯蒂亚关系暧昧的法国。之后，又有6艘桨帆船战舰与12艘全装的柯克帆船被武装起来，进入英吉利海峡。软弱的英王理查德二世向他曾经出手帮助过的葡萄牙人求援，希望后者定期保护脆弱的英格兰海岸不受法国和西班牙海盗的攻击。

若昂借机与英王理查德二世签订了著名的《温莎条约》，英国与葡萄牙正式结成松散的互助同盟，并将这个条约长期维持，延续至今。原本名不经传的葡萄牙舰队一时间成为了英吉利海峡到比斯开湾上的霸主，并成功杀入的直通法国首都巴黎的塞纳河，纵火焚烧来不及撤走的法国战舰，直接威胁到了诺曼底地区的首府鲁昂。

接着，从法国内地全身而退的葡萄牙舰队又来到英格兰的普利茅斯港。他们的6艘桨帆船战舰护送100多艘英国人的柯克帆船，搭载着7000英军士兵度过英吉利海峡，赶去解救被法国军队围困的港口城市布雷斯特。葡萄牙海军的努力与壮大，让这个过去不为人注意的小国，突然成为了欧陆列强天秤上的一个重要砝码。

卡斯蒂亚人终于在1389年承认了自己兼并葡萄牙计划的失败，两国一直拖到1411年10月，才签订了和平条约。若昂依靠自己的成功，坐稳了王位，并被人赞誉为葡萄牙的大帝，他也不再将目光仅仅停留在欧洲。

1415年，20000多人的葡萄牙军队渡过了直布罗陀海峡，进攻北非的港口城市休达。这一战被认为是大航海时代的启发点。已是暮年的若昂亲自坐镇，他的小儿子恩里克伴随始终，后者在日后将成为著名的航海家王子。